Площа Толомеї - одна з найстаріших площ Сієни, розташована на головній пішохідній вулиці Віа Банчі ді Сопра. На площі привертають увагу дві будівлі, які у своєму теперішньому вигляді нагадують про ранню історію Сієни:

Chiesa San Cristoforo - Це одна з найстаріших сієнських будівель. Її оригінальний романський стиль 11-го століття помітний в інтер'єрі церкви, але фасад був перебудований в неокласичному стилі протягом 18-го століття. Вхід до костелу вільний.
Palazzo Tolomei - Один з найстаріших палаців міста, збудований у 1275 році заможною родиною Толомеїв. Перші роки слугував головною резиденцією сієнської комуни, пізніше - банком.